悩んでいたのが解決しました。
考えてみると、当たり前のことだったよ。
HTREEITEM hItem1;
HTREEITEM hItem2;
CTreeCtrl& Ctrl = GetTreeCtrl();
hItem2 = Ctrl.InsertItem("ファイル1", 0, 0, hItem1);
hItem2 = Ctrl.InsertItem("ファイル2", 0, 0, hItem1);
ってやってました。
同じハンドルに何回も上書きしてりゃ最初のほうのは取れないわな。
ちゃんと描画はされたんだけどね・・・。
もう二度とないように気をつけなきゃ。